3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1;2.1 1. ການສັງເຄາະ phthalic anhydride alanine: ຕື່ມ 100g (1.12mol) ຂອງ alanine ເຂົ້າໄປໃນ 1000mL ຈອກສາມຄໍ, 170g (1.15mol) ຂອງ phthalic anhydride, 5g ຂອງ triethylamine ແລະ 650mL ຂອງ toluene ໄດ້ຖືກແຍກຕິກິຣິຍາໃຫ້ຄວາມຮ້ອນນ້ໍາ. ໃນລະຫວ່າງການປະຕິກິລິຢາ, ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກປະຕິບັດຈົນກ່ວາບໍ່ມີນ້ໍາຕົກ, ອຸນຫະພູມຫຼຸດລົງເຖິງ 20 ° C, ອຸນຫະພູມໄດ້ຖືກເກັບຮັກສາໄວ້ສໍາລັບ 2 ຊົ່ວໂມງ, ການດູດຊຶມ, ການກັ່ນຕອງ cake ອົບແຫ້ງ 240.2 g ຂອງ phthalic anhydride alanine, ຄວາມບໍລິສຸດ HPLC 99.1%, ຜົນຜະລິດ 97.7%.
I-16.1 ການສັງເຄາະຂອງ 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)ອາຊິດ propanoic ເຂົ້າໄປໃນກະຕຸກ 3-L 4-necked round-necked ລ້າງແລະຮັກສາດ້ວຍບັນຍາກາດ inert ຂອງ ໄນໂຕຣເຈນ, ໄດ້ຖືກຈັດໃສ່ໃນການແກ້ໄຂຂອງອາຊິດ 3-aminopropanoic (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) ແລະ 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) ໃນອາຊິດອາຊິດ. (1,200 ມລ).ອັນນີ້ໄດ້ຖືກປະຕິບັດຕາມດ້ວຍການເພີ່ມໂພແທດຊຽມ acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) ໃນຫຼາຍໆຊຸດທີ່ 0 ° C.ການແກ້ໄຂຜົນໄດ້ຮັບໄດ້ຖືກ stirred ສໍາລັບ 3 ຊົ່ວໂມງທີ່ 80 ° C ໃນອາບນ້ໍານ້ໍາມັນ.ການປະສົມຜົນໄດ້ຮັບແມ່ນເຂັ້ມຂຸ້ນພາຍໃຕ້ສູນຍາກາດ.ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກດັບໂດຍການຕື່ມນ້ໍາ 150 ມລ.ທາດແຂງໄດ້ຖືກເກັບກໍາໂດຍການກອງ.ອັນນີ້ເຮັດໃຫ້ 40 g (81%) ຂອງ 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl)ອາຊິດ propanoic ເປັນແຂງສີຂາວ.R/.0.15 (ໃນ ethyl acetate: petroleum ether = 1: 1)
ທາດປະສົມຂອງ β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), ແລະ DMF (20 mL) ຖືກ reflux ພາຍໃຕ້ການ stirring ສໍາລັບ 3 ຊົ່ວໂມງ.ສ່ວນປະສົມທີ່ໄດ້ຮັບຜົນໄດ້ຖືກເຮັດໃຫ້ເຢັນກັບອຸນຫະພູມຫ້ອງ, ຖອກໃສ່ນ້ໍາກ້ອນ (~100 ມລ), ແລະຫຼັງຈາກນັ້ນການກັ່ນຕອງໂດຍການດູດ.cake ການກັ່ນຕອງໄດ້ຖືກລ້າງຕາມລໍາດັບດ້ວຍນ້ໍາ (15 mL × 3), ເຫຼົ້າ (3 mL × 3), ແລະ ether (10 mL × 2), ແລະຫຼັງຈາກນັ້ນຕາກໃຫ້ແຫ້ງໃນ vacuo ເພື່ອໃຫ້ 2e (9.9 g, 80%) ເປັນສີຂາວ. ແຂງ.
137.6 ຂັ້ນຕອນທີ 6: ການປະສົມຂອງ isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ແລະ 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) ໄດ້ຖືກ stirred ຢູ່ທີ່ 170 ° C ເປັນເວລາ 6 ຊົ່ວໂມງ.ເບິ່ງຮູບທີ 2. ເມື່ອປະຕິກິລິຢາສຳເລັດແລ້ວ, ປະສົມໄດ້ຖືກເຈືອຈາງດ້ວຍນ້ຳ ແລະ ສະກັດດ້ວຍ DCM (100 mL x 3).ຊັ້ນອິນຊີປະສົມໄດ້ຖືກຕາກໃຫ້ແຫ້ງຫຼາຍກວ່າໂຊດຽມຊູນເຟດທີ່ບໍ່ມີນ້ໍາ, ການກັ່ນຕອງ, ແລະເຂັ້ມຂົ້ນພາຍໃຕ້ຄວາມກົດດັນທີ່ຫຼຸດລົງເພື່ອໃຫ້ 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)ອາຊິດ propanoic 137g (20 g, 69%) ເປັນແຂງສີຂາວ.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) ປະສົມຂອງ phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) ແລະ b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) ໄດ້ຖືກນໍາໄປໃຫ້ຄວາມຮ້ອນໃນ flask ເປີດກັບ 150˚C ສໍາລັບ 2 ຊົ່ວໂມງ.ຫຼັງຈາກທີ່ເຮັດໃຫ້ເຢັນເປັນ rt, H2O (5 mL) ໄດ້ຖືກເພີ່ມແລະປະສົມປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກສະກັດຢູ່ໃນ CH2Cl2 (2 X 20 mL).ຊັ້ນອິນຊີໄດ້ຖືກຕາກໃຫ້ແຫ້ງຫຼາຍກວ່າ Na2SO4, ການກັ່ນຕອງແລະເຂັ້ມຂຸ້ນເພື່ອໃຫ້ເປັນສີຂາວແຂງ (0.3 g) ໃນຜົນຜະລິດ 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.ຜະລິດຕະພັນດັ່ງກ່າວໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນຂັ້ນຕອນຕໍ່ໄປໂດຍບໍ່ມີການຊໍາລະລ້າງຕື່ມອີກ.