52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-ອາຊິດ hydroxypropionic

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ຖືກລະລາຍໃນ tetrahydrofuran (100 mL) ແລະສານລະລາຍປະສົມຂອງ 10percent aqueous sodium hydroxide solution (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) ແມ່ນ ເພີ່ມ dropwise. ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກປະຕິບັດຢູ່ໃນອຸນຫະພູມຫ້ອງສໍາລັບ 9 ຊົ່ວໂມງ. ໄລຍະນ້ໍາໄດ້ຖືກປັບເປັນ pH 2 ກັບ 4 mol / L ອາຊິດ hydrochloric, ແລະສະກັດດ້ວຍ dichloromethane / methanol (v / v = 5/1, 50 mL × 3. ) ແລະຕາກໃຫ້ແຫ້ງໃນໄລຍະທີ່ບໍ່ມີນ້ໍາ sodium sulfate. ການກັ່ນຕອງໂດຍການດູດ, ສຸມໃສ່ການຫຼຸດຜ່ອນຄວາມກົດດັນ, ທາດປະສົມຫົວຂໍ້ 15b ໄດ້ຮັບເປັນນ້ໍາທີ່ບໍ່ມີສີ (35 g, ຜົນຜະລິດ: 85 ເປີເຊັນ).
ໃນການແກ້ໄຂ stirring ຂອງ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ໃນ dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ທີ່ 0 ° C ໄດ້ຖືກເພີ່ມ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), ຕາມດ້ວຍ BoC2O. (11.28 mL, 0.049 mol) ແລະປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກ stirred ໃນຄືນໂດຍຄ່ອຍໆອົບອຸ່ນກັບອຸນຫະພູມຫ້ອງ.ຫຼັງຈາກນັ້ນ, Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ໄດ້ຖືກເພີ່ມແລະປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກ stirred ສໍາລັບ 20 ນາທີ.ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກເຮັດໃຫ້ເຢັນເປັນ O0C ແລະ sat aq.NaHCO3 (75 ມລ) ຖືກເພີ່ມ.ຊັ້ນນ້ໍາໄດ້ຖືກລ້າງດ້ວຍ ethyl acetate (2 x 60 mL) ແລະຫຼັງຈາກນັ້ນເຮັດໃຫ້ກົດເປັນ pH 1 ດ້ວຍ NaHSO4.ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ການແກ້ໄຂນີ້ໄດ້ຖືກສະກັດດ້ວຍ ethyl acetate (3 x 70 mL) ແລະຊັ້ນອິນຊີລວມເຫຼົ່ານີ້ໄດ້ຖືກຕາກໃຫ້ແຫ້ງຫຼາຍກວ່າ Na2SO4, ການກັ່ນຕອງແລະເຂັ້ມຂຸ້ນໃຫ້ແຫ້ງເພື່ອໃຫ້ກົດ N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid ທີ່ຕ້ອງການ. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ເປີເຊັນຜົນຜະລິດ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;ຕໍ່ກັບສານລະລາຍຂອງ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ໃນ dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ທີ່ 0 ° C ໄດ້ຖືກເພີ່ມ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), ຕາມດ້ວຍ BoC2O. (11.28 mL, 0.049 mol) ແລະປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກ stirred ໃນຄືນໂດຍຄ່ອຍໆອົບອຸ່ນກັບອຸນຫະພູມຫ້ອງ.ຫຼັງຈາກນັ້ນ, Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ໄດ້ຖືກເພີ່ມແລະປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກ stirred ສໍາລັບ 20 ນາທີ.ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກເຮັດໃຫ້ເຢັນເຖິງ 0 ° C ແລະ sat aq.NaHCO3 (75 ມລ) ຖືກເພີ່ມ.ຊັ້ນນ້ໍາໄດ້ຖືກລ້າງດ້ວຍ ethyl acetate (2 x 60 mL) ແລະຫຼັງຈາກນັ້ນເຮັດໃຫ້ກົດເປັນ pH 1 ດ້ວຍ NaHSO4.ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ການແກ້ໄຂນີ້ໄດ້ຖືກສະກັດດ້ວຍ ethyl acetate (3 x 70 mL) ແລະຊັ້ນອິນຊີລວມເຫຼົ່ານີ້ໄດ້ຖືກຕາກໃຫ້ແຫ້ງຜ່ານ Na2SO4, ການກັ່ນຕອງແລະເຂັ້ມຂຸ້ນໃຫ້ແຫ້ງເພື່ອໃຫ້ກົດ N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ທີ່ຕ້ອງການ. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ເປີເຊັນຜົນຜະລິດ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.